起初，马蒂斯与毕加索的画风截然不同，直至1900年，毕加索来到巴黎，一住四年，这位生于西班牙的画家准备探索新的领域，直至发展出后来的立体派风格。通过作家格特鲁德·斯泰因（Gertrude Stein）的引荐，毕加索结识了年长的法国大师马蒂斯，“野兽派”的画风令年轻人感到既迷人又躁动。
渐渐地，毕加索挑剔起自己的画法，不再满足于那些微小的笔触、静态的形式和局限的色彩，他欣赏马蒂斯画中明媚的色调与韵味、形式与环境融于一体形成的装饰效果，以及画布上的动感。
面对保罗·塞尚（1839-1906）留下的艺术遗产，二人怀有敬意，却不愿亦步亦趋。毕加索读到了塞尚艺术中的变形与空间感，马蒂斯则欣赏塞尚的用色和他结合图案与背景的能力。他们还从保罗·高更（1849-1903）的绘画和木雕中得到启发。
伴随新世纪到来，毕加索逐渐成为现代艺术巨匠。曾追随马蒂斯和野兽派风格的年轻艺术家，开始接受毕加索艺术的滋养。毕加索像一座高山，挡住了其他艺术家的去路，唯一免受阻碍的只有马蒂斯。
没人比马蒂斯更留意毕加索的艺术，反之亦然。有时，他们很快“回答”对方，有时则要酝酿几年才进行艺术的对话。每个人都认可对方的作品并从中汲取营养。1954年马蒂斯逝世后，毕加索又一次改变画风，悼念这位与他携手度过整个艺术生涯的老友。
马蒂斯与毕加索都从塞尚的画中撷取过灵感。于毕加索，立体主义画风便是显而易见的例证，他将完整图像分割成一组几何形式，常常采用单组色彩。马蒂斯对此不无嘲讽。
塞尚对马蒂斯的影响则表现在绘画主题上：倾斜的桌子顶部、盛水果的碗以及构图时模糊的空间感。
“一战”后，二人的创作转向经典图像与故事。毕加索的画中人物，面部特征源自他在意大利那不勒斯见到的赫拉雕像。通过采用明暗对照的画法，女子的衣服、面部、手臂和双脚都环绕在阴影里。
马蒂斯最喜欢的构图法之一，是在背景中画一扇窗，这项画法贯穿他的一生。1918年移居尼斯后，南部的阳光激发他画了一系列面向大海、充满光线的酒店内景。马蒂斯逝世后，毕加索便在自己的画中采用这一构图，以此致敬。
这幅画中，毕加索就采用了窗的主题，以此向老对手致敬。1955年，为远离公众寻求安宁，毕加索买下距戛纳不远的别墅La Californie，画面描绘了别墅中的大画室。具有新艺术风格的精美法式窗户，正对着棕榈树茂密生长的花园。画中没有人，更印证了斯人已逝的主题。
两位艺术家的画中总少不了女性，不同阶段，他们都有某位钟爱的模特。这幅画中，毕加索用他熟悉的立体主义风格，描画了情人兼缪斯玛丽-特雷莎·沃特。
1930年，毕加索在巴黎西北边购置了波舍鲁城堡，在那里建立雕塑工作室，他创作了一组面部特征夸张的玛丽-特雷莎·沃特的头像，例如超大的鼻子、杏眼和宽唇。
马蒂斯从他收藏的北非装饰艺术中获得灵感，形成了具有异域风情的画面，在这张画里，他喜爱的模特亨丽叶特·达丽卡贺，身着轻薄上衣和摩洛哥灯笼裤，一副后宫佳丽的打扮，坐在挂毯前。
1946年，马蒂斯为荷兰模特安纳莱斯·奈尔克（Annelies Nelck）画了一组素描。奈尔克，也是一位艺术家，她与马蒂斯在一起生活六年，在画室中为他摆造型并协助德莱托斯卡娅。马蒂斯因而准确又简洁地从各个角度画下了安纳莱斯。
马蒂斯与毕加索都为显赫的俄罗斯芭蕾舞团工作。1917-1929年，时任芭蕾舞团的经理谢尔盖·佳吉列夫（Serge Diaghilev）聘请最优秀的现代艺术家设计各类演出服装、背景和演出幕布。1919年，马蒂斯在伦敦住了10天，为斯特拉文斯基的《火鸟》设计服装。
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